GOPO in der Hagebutte: Der Stoff, der Labore vor ein Rätsel stellte.
GOPO in der Hagebutte: Der Stoff, der Labore vor ein Rätsel stellte.
Die Hagebutte kennt man als Tee, als Marmelade, als roten Farbtupfer im Herbstgebüsch. Dass sie einmal ein Forschungsteam in Dänemark monatelang beschäftigt hat, weiß kaum jemand.
Die Frage war einfach, die Antwort nicht: In der Frucht steckte etwas, das im Laborversuch auf menschliche Immunzellen reagierte, aber niemand wusste, welcher der hunderten Inhaltsstoffe dafür verantwortlich war. Am Ende der Suche stand ein Name, der selbst vielen Fachleuten nichts sagt: GOPO.
Die Hagebutte: Botanisch gar keine Beere
Beginnen wir mit einer kleinen Überraschung: Die Hagebutte ist botanisch keine Beere. Es handelt sich um eine Sammelnussfrucht. Das fleischige Rot, das wir sehen, ist ein verdickter Blütenbecher der Rose, und die eigentlichen Früchte sind die kleinen harten Nüsschen im Inneren. Diese sind mit feinen Härchen besetzt, die auf der Haut jucken. Bekannt vielleicht aus dem früher beliebten Juckpulver, welches in Kindertagen vieler Großeltern zahlreiche Freunde und Schulkollegen geärgert hat.
Die Hundsrose (Rosa canina), von der die meisten Hagebutten in Europa stammen, hat auch Geschichte geschrieben: Als im Zweiten Weltkrieg die Einfuhr von Zitrusfrüchten nach Großbritannien stark eingeschränkt war, organisierten die Behörden Sammelaktionen für Hagebutten, bei denen unter anderem Schulkinder mithalfen, und ließen daraus einen säuerlichen Sirup herstellen. Ein heimischer Ersatz für das, was über den Seeweg schwer zu bekommen war.
Die Detektivarbeit: Wie man einen Wirkstoff in einer Frucht findet
Pflanzen sind chemische Fabriken. Eine einzige Hagebutte enthält Vitamine, Carotinoide, Polyphenole, Fruchtsäuren, Fette und viele weitere Stoffgruppen. Wenn ein Rohextrakt im Laborversuch etwas bewirkt, steht die Forschung vor einem Problem: Welcher dieser Stoffe ist es?
Der klassische Weg dafür heißt aktivitätsgeleitete Fraktionierung. Man trennt den Extrakt Schritt für Schritt in immer feinere Teilmengen auf, testet jede Teilmenge im selben Zellversuch und verfolgt nur diejenige weiter, die den Effekt zeigt. Das ist mühsam, denn jede Trennung kann den Wirkstoff auch zerstören oder verdünnen.
Ein Team um den Immunologen Arsalan Kharazmi und den Naturstoffchemiker Søren Brøgger Christensen ging diesen Weg mit Hagebutten-Extrakt und menschlichen Immunzellen. Die Ergebnisse veröffentlichten sie 2003 im Journal of Natural Products: Aus der Fraktion mit der stärksten Aktivität ließ sich ein Galaktolipid isolieren, das die Autoren GOPO nannten.
Was sind Galaktolipide?
Galaktolipide sind fettähnliche Moleküle, die aus einem Zucker (Galaktose) und Fettsäuren aufgebaut sind.
Hier steckt der zweite Überraschungsmoment: Galaktolipide zählen zu den häufigsten Membranfettstoffen der Pflanzenwelt. Sie sind ein Hauptbestandteil der Chloroplasten, also der grünen Zellbestandteile, in denen die Photosynthese stattfindet. Praktisch jedes grüne Blatt enthält sie in großer Menge.
Und doch kennt sie kaum jemand. Auf Lebensmitteletiketten tauchen sie nicht auf, Ernährungsberatung und Alltagswissen blenden sie aus, und als eigene Stoffklasse sind sie vergleichsweise wenig im Bewusstsein verankert. Ein Pflanzenstoff, der in großem Maßstab überall vorkommt und trotzdem im Verborgenen bleibt.
GOPO im Steckbrief
GOPO ist die Kurzbezeichnung für ein bestimmtes Galaktolipid. Chemisch besteht es aus einem Glycerin-Gerüst, an dem ein Galaktose-Zucker und zwei Moleküle α-Linolensäure hängen. Das ist eine mehrfach ungesättigte Omega-3-Fettsäure, die auch aus Leinöl bekannt ist.
Der vollständige chemische Name ist lang (1,2-Di-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol), weshalb sich in der Fachliteratur die Abkürzung GOPO und in einigen späteren Arbeiten die Bezeichnung GLGPG eingebürgert hat.
Kurz gesagt
Ein Zucker, zwei Fettsäuren, ein Glycerin-Rückgrat. Mehr steckt in der Struktur nicht.
Was im Reagenzglas beobachtet wurde
Die ursprüngliche Arbeit von 2003 beschreibt GOPO als Verbindung, die im Zellversuch die Wanderung (Chemotaxis) menschlicher neutrophiler Granulozyten hemmt. Das sind Immunzellen, die bei Entzündungsreaktionen als Erste am Ort des Geschehens eintreffen. Der Zellversuch zeigte also eine Wirkung auf das Wanderverhalten dieser Zellen.
Eine spätere Arbeit von 2011 (Schwager et al., BMC Complementary and Alternative Medicine) untersuchte GOPO (dort GLGPG genannt) an Fresszellen der Maus, an Immunzellen aus menschlichem Blut und an Knorpelzellen. Im Zellversuch veränderte die Substanz die Bildung verschiedener Botenstoffe des Immunsystems und die Aktivität bestimmter Gene in den Knorpelzellen positiv.
Ein Fettstoff, für den der Körper eigene Verdauungsenzyme hat
Hier kommt ein Detail, das selbst in Ernährungsbüchern selten auftaucht: Galaktolipide gelten als die häufigsten Lipide an der Erdoberfläche, denn sie bauen die Membranen von Pflanzen, Algen und Cyanobakterien auf. Beim Menschen spielen sie im Speiseplan mengenmäßig nur eine kleine Rolle, und trotzdem ist der Verdauungstrakt auf sie eingerichtet.
Die Bauchspeicheldrüse bildet ein Enzym (PLRP2, „pancreatic lipase-related protein 2"), das Galaktolipide spalten kann, dazu kommt die Carboxylesterlipase. Besonders aktiv ist PLRP2 bei Pflanzenfressern, deren Nahrung zu einem großen Teil aus grünem Blattmaterial besteht.
Und noch etwas steckt in den Galaktolipiden: Sie tragen häufig α-Linolensäure, die pflanzliche Omega-3-Fettsäure, gebunden an das Zuckermolekül.
Der Extrakt aus der ganzen Frucht
Die Detektivarbeit führt vom Gemisch zum Einzelstoff, doch eine Frucht besteht aus weit mehr als einer einzigen Verbindung. Ein Extrakt aus der ganzen Frucht der Hundsrose behält das Stoffspektrum der Hagebutte: Fruchtfleisch, Schale und was sonst dazugehört, nicht nur einen herausgelösten Teil.
Hagebutten sind Naturprodukte, und ihre Inhaltsstoffe schwanken mit Standort, Erntejahr und Reifegrad. Deshalb wird ein Extrakt standardisiert. Man legt eine Stoffgruppe als Maßstab fest und prüft jede Charge darauf. Bei Hagebutten-Extrakten bieten sich die Galaktolipide dafür an, weil die oben beschriebene Forschung sie als zentralen Bestandteil der aktivsten Fraktion identifiziert hat und weil sie analytisch messbar sind.
Wer sich für diesen Ansatz interessiert, findet bei Trendbalance ein standardisiertes Hagebuttenextrakt.
FAQ
Was ist GOPO?
GOPO ist die Abkürzung für ein Galaktolipid aus der Hagebutte. Es besteht aus einem Glycerin-Gerüst mit einem Galaktose-Zucker und zwei Molekülen α-Linolensäure und wurde 2003 aus Hagebutten-Extrakt isoliert.
Was ist ein Galaktolipid?
Ein fettähnlicher Pflanzenstoff aus Zucker und Fettsäuren. Galaktolipide sind ein Hauptbestandteil der Chloroplasten in grünen Pflanzenteilen.
Wer hat GOPO entdeckt?
Ein dänisches Forschungsteam um Arsalan Kharazmi und Søren Brøgger Christensen berichtete 2003 im Journal of Natural Products über die Isolierung.
Kann der Mensch Galaktolipide verdauen?
Ja. Die Bauchspeicheldrüse bildet mit PLRP2 ein Enzym, das Galaktolipide spalten kann, außerdem ist die Carboxylesterlipase beteiligt.
Was bedeutet „standardisiert"?
Ein standardisierter Extrakt wird so hergestellt und geprüft, dass ein festgelegter Leitstoff oder eine Stoffgruppe in jeder Charge in einem definierten Gehalt vorliegt. Bei Hagebutten-Extrakten sind das die Galaktolipide.
Warum ist Standardisierung bei Hagebutten sinnvoll?
Weil der Gehalt an Inhaltsstoffen bei Naturprodukten von Standort, Erntejahr, Reifegrad und Verarbeitung abhängt. Die Standardisierung gleicht diese Schwankungen aus.
Gilt die Wirkung aus dem Laborversuch auch für den Menschen?
Nein. Die beschriebenen Effekte wurden in Zellkulturen beobachtet und lassen sich nicht ohne Weiteres auf die Wirkung nach dem Verzehr übertragen.
Ist die Hagebutte eine Beere?
Nein. Botanisch ist sie eine Sammelnussfrucht, bei der das rote Fruchtfleisch aus dem verdickten Blütenbecher der Rose entsteht.
Quellen
- Larsen, E., Kharazmi, A., Christensen, L. P., & Christensen, S. B. (2003). An antiinflammatory galactolipid from rose hip (Rosa canina) that inhibits chemotaxis of human peripheral blood neutrophils in vitro. Journal of Natural Products, 66(7), 994–995.
- Schwager, J., Hoeller, U., Wolfram, S., & Richard, N. (2011). Rose hip and its constituent galactolipids confer cartilage protection by modulating cytokine, and chemokine expression. BMC Complementary and Alternative Medicine, 11, 105.
- Winther, K., Hansen, A. S. V., & Campbell-Tofte, J. (2016). Bioactive ingredients of rose hips (Rosa canina L) with special reference to antioxidative and anti-inflammatory properties: in vitro studies. Botanics: Targets and Therapy, 6, 11–23.
Hinweis: Dieser Artikel beschreibt Laborforschung zu einem Pflanzeninhaltsstoff. Die vorgestellten Ergebnisse stammen aus Zellversuchen und lassen sich nicht auf den Menschen übertragen. Der Artikel enthält keine Gesundheits- oder Heilaussage und ersetzt keine ärztliche oder therapeutische Beratung.