Diosgenin: Wie ein Pflanzenstoff aus der Yamswurzel die Pharmaindustrie veränderte

Diosgenin: Wie ein Pflanzenstoff aus der Yamswurzel die Pharmaindustrie veränderte

Kaum jemand kennt seinen Namen – und doch hat kaum ein Pflanzenstoff die moderne Pharmageschichte so geprägt wie Diosgenin. Der sekundäre Pflanzenstoff kommt in bestimmten Arten der Gattung Dioscorea vor und wurde im 20. Jahrhundert zum Ausgangspunkt einer Entwicklung, die die industrielle Herstellung von Steroidhormonen grundlegend veränderte.

Was hat eine wild wachsende Yamswurzel aus Mexiko mit der Entwicklung der Antibabypille zu tun? Warum wurde Mexiko zeitweise zum Zentrum der weltweiten Steroidproduktion? Und stimmt es tatsächlich, dass Yams selbst Hormone enthält?

Hier erfährst du die faszinierende Geschichte hinter Diosgenin – wissenschaftshistorisch und botanisch eingeordnet, ohne gesundheitsbezogene Bewertung.

Was ist Diosgenin?

Diosgenin ist ein sogenanntes Steroidsaponin – ein sekundärer Pflanzenstoff, der pflanzliche Zellen unter anderem vor Fraßfeinden schützt.

Besonders hohe Konzentrationen finden sich in den Knollen bestimmter wilder Yamsarten, darunter Arten aus Nord- und Mittelamerika. Chemisch besitzt Diosgenin eine Grundstruktur, die jener bestimmter Steroide ähnelt. Genau diese strukturelle Besonderheit machte den Pflanzenstoff für die pharmazeutische Forschung des 20. Jahrhunderts so interessant.

Wichtig für die Einordnung: Die Gattung Dioscorea umfasst mehrere hundert Arten mit teilweise sehr unterschiedlichen Eigenschaften. Auch der Diosgenin-Gehalt unterscheidet sich deutlich. Die für die Pharmageschichte relevanten Wildarten sind daher nicht einfach mit den Yamsarten gleichzusetzen, die weltweit hauptsächlich als Lebensmittel angebaut werden.

Der Chemiker Russell Marker und die „Marker-Degradation"

In den 1930er- und 1940er-Jahren stand die pharmazeutische Chemie vor einem großen Problem: Steroide waren zwar bereits bekannt, ihre Herstellung in größeren Mengen war jedoch äußerst aufwendig.

Bestimmte Steroidhormone mussten unter anderem aus tierischem Material gewonnen werden. Die verfügbaren Mengen waren gering und die Herstellung entsprechend teuer.

Der amerikanische Chemiker Russell Marker verfolgte deshalb einen anderen Ansatz. Er suchte in der Pflanzenwelt nach Molekülen, deren chemische Struktur sich als Ausgangsmaterial für die Steroidsynthese eignen könnte.

Fündig wurde er bei Diosgenin.

1940 entwickelte Marker ein mehrstufiges chemisches Verfahren, das später als „Marker-Degradation" bekannt wurde. Mithilfe dieses Verfahrens konnte Diosgenin im Labor chemisch zu Progesteron weiterverarbeitet werden.

Das Verfahren eröffnete damit einen wesentlich wirtschaftlicheren Weg zur Herstellung bestimmter Steroidverbindungen.

Mexiko wird zum Zentrum der Steroidproduktion

Eine besonders ergiebige Quelle für Diosgenin fand sich in mexikanischen Yamsarten. Eine wichtige Rolle spielte dabei die als Barbasco bekannte wilde Yamswurzel.

Marker verlagerte einen Teil seiner Arbeit nach Mexiko und gründete 1944 gemeinsam mit Partnern das Unternehmen Syntex in Mexiko-Stadt.

Was danach geschah, ist ein bemerkenswertes Kapitel der Wissenschafts- und Wirtschaftsgeschichte.

Mexiko entwickelte sich zu einem bedeutenden Zentrum der internationalen Steroidchemie. Die Nachfrage nach diosgeninreichen Pflanzen stieg stark an und in verschiedenen Regionen Mexikos wurde das Sammeln und Verarbeiten von Barbasco zu einem eigenen Wirtschaftszweig.

Die Geschichte wird deshalb gelegentlich auch als Teil der „Mexican Pill Story" beschrieben.

Von der Yamswurzel zur Antibabypille

Die bei Syntex und anderen Unternehmen weiterentwickelte Steroidchemie schuf wichtige Voraussetzungen für die kostengünstigere Herstellung von Progesteron und später weiteren Steroidverbindungen.

Diese Entwicklungen waren wiederum ein wichtiger Baustein auf dem Weg zur Entwicklung hormoneller Arzneimittel und schließlich auch der ersten hormonellen Antibabypille in den 1950er-Jahren.

Auch die industrielle Herstellung weiterer Steroidwirkstoffe wurde durch pflanzliche Ausgangsstoffe wie Diosgenin erheblich erleichtert.

Dabei ist jedoch eine Unterscheidung besonders wichtig:

Ein hartnäckiger Mythos: Enthält Yams Hormone?

Aus der faszinierenden Geschichte von Diosgenin entwickelte sich ein Mythos, der sich bis heute hält: Yams beziehungsweise das darin enthaltene Diosgenin würde im menschlichen Körper direkt in Progesteron oder andere Hormone umgewandelt.

Wissenschaftlich lässt sich diese Aussage nicht ableiten.

Der menschliche Organismus verfügt nicht über den industriellen chemischen Syntheseweg, mit dem Diosgenin in Steroidhormone umgewandelt werden kann. Die Umwandlung, die Diosgenin für die Pharmaindustrie so bedeutsam machte, erfolgt unter Laborbedingungen durch mehrere chemische Reaktionsschritte.

Yams enthält daher nicht einfach „natürliches Progesteron".

Diese Unterscheidung ist besonders wichtig, wenn heute über Yamsprodukte gesprochen wird: Die historische Bedeutung von Diosgenin für die Steroidchemie darf nicht mit einer hormonellen Wirkung von Yams im menschlichen Körper gleichgesetzt werden.

Yamswurzel heute: ein traditionsreicher Pflanzenstoff

Unabhängig von ihrer außergewöhnlichen Rolle in der Pharmageschichte ist die Yamswurzel eine botanisch interessante Pflanze mit langer Tradition.

Heute findet man Yams daher auch in unterschiedlichen pflanzlichen Nahrungsergänzungsmitteln. Entscheidend ist dabei eine sachliche Betrachtung: Die historische Verwendung von Diosgenin als Ausgangsstoff der pharmazeutischen Steroidsynthese ist kein Nachweis einer hormonellen Wirkung eines Yamspräparats.

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FAQ

Was ist Diosgenin?

Diosgenin ist ein pflanzliches Steroidsaponin, das in verschiedenen Arten der Gattung Dioscorea vorkommt. Aufgrund seiner chemischen Struktur wurde es im 20. Jahrhundert zu einem wichtigen Ausgangsstoff für die pharmazeutische Steroidsynthese.

Wer entwickelte die Umwandlung von Diosgenin?

Der amerikanische Chemiker Russell Marker entwickelte um 1940 ein chemisches Verfahren, das als „Marker-Degradation" bekannt wurde. Damit konnte Diosgenin als Ausgangsstoff für die Herstellung von Progesteron genutzt werden.

Welche Rolle spielte Mexiko?

Diosgeninreiche Yamsarten kamen in Mexiko in großen Mengen vor. Dadurch entwickelte sich das Land ab den 1940er-Jahren zu einem bedeutenden Standort der Steroidchemie.

Enthält Yams Progesteron?

Nein. Yams enthält kein Progesteron. Bestimmte Yamsarten enthalten Diosgenin, das unter Laborbedingungen als Ausgangsstoff für die chemische Herstellung bestimmter Steroidverbindungen verwendet werden kann.

Kann der menschliche Körper Diosgenin in Progesteron umwandeln?

Nach heutigem wissenschaftlichem Kenntnisstand kann der menschliche Körper Diosgenin nicht auf dem für die pharmazeutische Herstellung verwendeten Syntheseweg in Progesteron umwandeln. Dafür sind chemische Reaktionsschritte im Labor erforderlich.

Warum ist Diosgenin trotzdem so bedeutend?

Weil Diosgenin einen kostengünstigeren pflanzlichen Ausgangsstoff für die industrielle Steroidchemie bereitstellte. Damit spielte der Pflanzenstoff eine wichtige Rolle in der Entwicklung der modernen pharmazeutischen Steroidproduktion.

Quellen

• Marker, R. E., & Rohrmann, E. (1940). Sterols. C. Diosgenin. Journal of the American Chemical Society, 62(4), 898–899.
• Applezweig, N. (1962). Steroid Drugs. McGraw-Hill.
• Djerassi, C. (1992). The Pill, Pygmy Chimps, and Degas' Horse. Basic Books.
• Marks, L. (2001). Sexual Chemistry: A History of the Contraceptive Pill. Yale University Press.
• Soto Laveaga, G. (2009). Jungle Laboratories: Mexican Peasants, National Projects, and the Making of the Pill. Duke University Press.